No século XIX, o aglomerado da vila de Sesimbra terminava, do lado nascente, na atual rua D. Afonso Henriques, tendo a colina adjacente a designação de Calvário, por analogia com o monte em que Jesus Cristo foi crucificado. Foi no topo desta colina, em meados do século XIX, que se realizaram as inumações das numerosas vítimas da gripe espanhola, conhecida por peste, facto assinalado por uma cruz que lá existe, datada de 1857. À medida que Sesimbra se foi expandindo, esta zona passou a ser conhecida como Bairro do Calvário.
Aludindo ao facto de numa terra pequena tudo se saber, escreveu o poeta Zé Preto na peça de teatro Este Mar que nos Pertence:
«Nesta terra tudo se sabe. Não se pode falar no Calvário que não se oiça logo na Fonte Nova.»
O largo que herdou a designação do Calvário situa-se a meia encosta desta colina, ao cimo da rua D. Afonso Henriques. Sujeito a “obras de aformoseamento” em 1945, foi nessa altura ali colocado fontanário que em séculos passados se encontrava adossado ao edifício da Câmara Municipal.
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A cruz do Calvário (António Reis Marques in Sesimbra acontece. Sesimbra: CMS, 2006. N.º 2, p. 23)
