A Avenida da Liberdade data da primeira metade do século XX, resultante da cobertura do Ribeiro da Misericórdia, que corria pelo vale de Sesimbra e desaguava no Largo de Bombaldes. O prolongamento para sul desta avenida obrigou à demolição de edifícios da Rua da República e da Rua da Fortaleza.
O primeiro nome que foi atribuído a esta nova via foi o de Avenida da Boa Esperança, nome da barca de pesca do Arrais Alberto Pitorra, protagonista do salvamento de vários pescadores em 9 de Abril de 1934.
Posteriormente, foi alterado o nome para Avenida Salazar, em homenagem ao presidente do Conselho de Ministros que instituiu o regime autoritário do Estado Novo.
Após a Revolução de Abril de 1974, passou a ter a atual designação.
Junto a este ribeiro localizava-se um grande lavadouro coletivo, que viria a ser substituído pelo equipamento construído em 1944.
Até à cobertura do Ribeiro da Misericórdia, nenhuma construção notável tinha sido edificada com a fachada virada para aquele curso de água – quer a Igreja de Misericórdia, quer a Vila Amália, quer o Salão Recreio Popular (atual Externato Santa Joana), localizados junto ao ribeiro, tinham as fachadas viradas em sentido oposto. O ribeiro da Misericórdia tinha um pequeno caudal e com natureza sazonal, e eram comuns as queixas de que as suas águas eram pútridas e malcheirosas.
Mesmo a cordoaria e fábrica do gelo, da família Gomes Covas, construída em 1927/1928, ao longo da ribeira, tinham a fachada principal orientada a sul.
Após a construção da Avenida, começaram então a localizar-se os primeiros edifícios com as fachadas viradas para a nova artéria: a escola primária dos Centenários, inaugurada em 1948 e, por volta de 1960, o Cine-Teatro João Mota.
Pontos de Interesse:
Cineteatro João Mota
Equipamento cultural multifuncional, incluindo biblioteca, auditório, sala de conferências, etc., inaugurado em 2005.
Grupo Desportivo de Sesimbra
O Grupo Desportivo de Sesimbra (GDS) foi criado em 10 de Agosto de 1947, mas só em 22 de Abril de 1977, é oficialmente inaugurado o Pavilhão Gimno-Desportivo, sendo hoje em dia o "embaixador" desportivo do Concelho.
Externato Santa Joana
Instituição Particular de Solidariedade Social.
Escola Primária dos Centenários
O Plano dos Centenários foi lançado pelo governo de Salazar, em 1940, de modo que nenhuma criança deixasse de ter escola ao seu alcance e que cada escola tivesse edifício próprio e devidamente apropriado para o seu funcionamento.
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Avenida da Liberdade (António Reis Marques in Sesimbra eventos. Sesimbra: CMS, 2004. N.º 30, p. 34-35)


